Phenol là một hợp chất hữu cơ cơ bản trong phần hóa học hữu cơ, kiến thức này thường xuất hiện trong các kỳ thi đại học, chuyển cấp và học sinh giỏi. Mình sẽ giúp các bạn hệ thống toàn bộ kiến thức về hợp chất hữu cơ quan trọng này.

Phenol là gì?

Nó là một hợp chất hữu cơ thơm, trong đó một nhóm -OH được gắn trực tiếp vào vòng benzen.Nó là chất rắn màu trắng, dễ bay hơi khi tiếp xúc với không khí và có tính axit yếu. Phân tử bao gồm một nhóm phenol C6H5 liên kết với một nhóm hydro (OH).

Công thức cấu tạo phenol

Về hình dáng thì phenol gồm một vòng tròn bên trong, bên ngoài là hình lục giác gắn với một đường thẳng liên kết nhóm OH.

  • Công thức tổng quát: C6H5OH

Có một sự tương tác giữa các electron được định vị trong vòng benzen và nhóm OH. Điều này có ảnh hưởng quan trọng đến cả hai thuộc tính của vòng và của nhóm -OH.

Tính chất vật lý phenol

Phenol tinh khiết là chất rắn tinh thể màu trắng, có mùi thuốc khử trùng. Nó phải được xử lý cẩn thận vì nó gây bỏng ngay lập tức cho da. Các tinh thể thường khá ướt và đổi màu.

Điểm nóng chảy và sôi

  • Điểm nóng chảy từ 40 – 43 °C.
  • Điểm sôi là 180 °C.

Nồng độ hòa tan trong nước

Phenol hòa tan vừa phải trong nước, khoảng 8g phenol sẽ hòa tan trong 100g nước. Nếu bạn cố gắng hòa tan nhiều hơn thế này, bạn sẽ có được hai lớp chất lỏng. Lớp trên cùng là dung dịch phenol trong nước, và lớp dưới cùng là dung dịch nước trong phenol.

Quá trình hòa tan của phenol và nước rất phức tạp. Phenol có thể hòa tan trong nước vì khả năng hình thành liên kết hydro với nước.

Phenol phản ứng được với những chất hóa học nào?

Nó có thể tác dụng với nhiều đơn chất và hợp chất hóa học khác nhau gồm:

Phản ứng với nước Br2

Nếu nước brom được thêm vào dung dịch phenol, nước brom bị mất màu và kết tủa màu trắng được hình thành có mùi thuốc sát trùng.

  • C6H5OH +3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

Đây là phản ứng quan trọng, thường xuất hiện trong các đề thi trắc nghiệm, vì vậy các bạn cần lưu ý ghi nhớ nha.

Phản ứng với axit nitric

Các phản ứng với axit nitric rất phức tạp vì axit nitric là một tác nhân oxy hóa, và phenol rất dễ bị oxy hóa để tạo ra các sản phẩm khác nhau.

  • C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Đầu tiên phenol phản ứng với axit nitric loãng ở nhiệt độ phòng để tạo ra hỗn hợp 2-nitrophenol và 4-nitrophenol.

Với axit nitric đậm đặc, nhiều nhóm nitro thay thế xung quanh vòng để tạo ra 2, 4,6 -trinitrophenol hay còn gọi là axit picric.

Phản ứng nhiệt

Phenol khi đốt cháy sẽ tạo thành carbon dioxide và nước trong điều kiện nhiều oxy.

  • C6H5OH + 7O2 → 6CO2 + 3H2O

Tuy nhiên, đối với các hợp chất chứa vòng benzen, quá trình đốt cháy hầu như không bao giờ hoàn thành, đặc biệt nếu chúng bị cháy trong không khí. Tỷ lệ carbon cao trong phenol có nghĩa là bạn cần một tỷ lệ oxy rất cao với phenol để đốt cháy hoàn toàn.

Theo nguyên tắc chung, hydro trong phân tử có xu hướng nhận được oxy có sẵn trước tiên, khiến carbon tự hình thành carbon, hoặc carbon monoxide, nếu không có đủ oxy để đi vòng. Phenol có xu hướng cháy trong không khí với ngọn lửa cực với các hạt carbon.

Phản ứng với dung dịch clorua sắt (III)

Các ion sắt (III) tạo thành các phức màu tím với một số hợp chất hữu cơ bao gồm phenol. Màu sắc của phức chất thay đổi từ hợp chất này sang hợp chất khác. Phản ứng với dung dịch clorua sắt (III) có thể được sử dụng làm xét nghiệm phenol. Nếu bạn thêm một tinh thể phenol vào dung dịch clorua sắt (III), bạn sẽ có được dung dịch màu tím đậm.

  • 6ArOH + FeCl3 → [Fe(Oar)6]3 + 3H + 3HCl

Tác dụng với kim loại và dung dịch kiềm

Nó có thể tác dụng với kim loại kìm hoặc 1 dung dịch kiềm tùy vào chất xúc tác

  • Tác dụng với Na: C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2
  • Tác dụng với dung dịch NaOH: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Phản ứng tạo Este

  • C6H5OH + CH3COCl → CH3COOC6H5 + HCl
  • C6H5OH + (CH3CO)2O —> CH3COOC6H5 + CH3COOH

Điều chế Phenol

Có nhiều phương pháp giúp tạo ra loại rượu thơm này, cách cổ xưa nhất là điều chế từ than đá.

Điều chế C6H5OH từ axit benzen sunfonic

Chúng ta có thể thu được Benzenesulphonic từ benzen bằng cách phản ứng với aze. Axit Benzenesulphonic, do đó hình thành, được xử lý bằng natri hydroxit nóng chảy ở nhiệt độ cao. Quá trình này dẫn đến sự hình thành natri phenoxide. Cuối cùng, natri phenoxide khi axit hóa cho phenol.

Điều chế C6H5OH từ muối Diazonium

Khi chúng ta xử lý một amin bậc 1 thơm bằng axit nitric (NaNO 2 + HCl) ở nhiệt độ 273 – 278 K, chúng ta có thể dễ dàng thu được muối diazonium. Những muối diazonium có tính phản ứng cao trong tự nhiên. Sau khi làm ấm bằng nước, các muối diazonium này cuối cùng bị thủy phân thành phenol. Chúng ta cũng có thể thu được phenol từ muối diazonium bằng cách xử lý nó bằng axit loãng.

Điều chế C6H5OH từ Cumene

Cumene là một hợp chất hữu cơ mà chúng ta có thể thu được bằng cách hydrat hóa Friedel-Crafts của benzen với propylene. Sau khi oxy hóa cumene (isopropylbenzene) khi có không khí, chúng ta thu được cumene hydroperoxide.

Sau khi xử lý thêm cumene hydroperoxide bằng axit loãng, ta nhận được phenol.