Benzen và metylbenzen là 2 trong số các hợp chất của hydrocabon thơm hay còn được gọi là Aren. Trong đó hợp chất có cấu tạo đơn giản nhất là Benzen.

Aren là gì? (Hidrocacbon thơm)

Arenes là hydrocarbon thơm. Thuật ngữ “thơm” ban đầu được gọi là mùi thơm đặc trưng của chúng, nhưng bây giờ nó được xem là một loại liên kết được định vị cụ thể. Các aren mà mình giới thiệu trong bài viết này dựa trên các vòng benzen. Đơn giản nhất trong số đó là benzen C6H6. Chất tiếp theo là methylbenzene (còn được gọi là: toluen) có một trong những nguyên tử hydro được gắn vào vòng được thay thế bằng nhóm methyl C6H5CH3.

Tham khảo thêm >> Phenol là gì?

Cấu trúc của benzen

Benzen C6H6, là một phân tử chứa một vòng gồm sáu nguyên tử carbon, mỗi nguyên tử có gắn một nguyên tử hydro.

Sáu nguyên tử carbon tạo thành một hình lục giác khép kín.Tất cả các liên kết carbon-carbon có độ dài chính xác như nhau, ở đâu đó giữa liên kết đơn và đôi.

Benzen chống lại các phản ứng bổ sung bởi vì điều đó sẽ liên quan đến việc phá vỡ sự định hướng và mất đi sự ổn định đó.

Benzen được biểu thị bằng hình vẽ bên dưới, trong đó vòng tròn đại diện cho các điện tử được định vị và mỗi góc của hình lục giác có một nguyên tử carbon có gắn hydro.

Cấu trúc của methylbenzene (toluen)

Methylbenzene chỉ có một nhóm methyl gắn vào vòng benzen, thay thế một trong những nguyên tử hydro.

Các nhóm gắn vào toluen thường được vẽ ở đầu vòng, nhưng đôi khi bạn có thể thấy chúng được vẽ ở những nơi khác.

Tính chất vật lý của nhóm hidrocacbon thơm

Độ sôi

Trong benzen, điểm hấp dẫn duy nhất giữa các phân tử lân cận là lực phân tán van der Waals. Không có lưỡng cực vĩnh viễn trên phân tử. Benzen sôi ở 80 °C – khá cao hơn các hydrocacbon khác có kích thước phân tử tương tự (ví dụ pentane và hexane). Điều này có lẽ là do sự dễ dàng mà các lưỡng cực tạm thời có thể được thiết lập liên quan đến các điện tử được định vị.

Toluen sôi ở 111 °C. Nó là một phân tử lớn hơn và do đó lực phân tán van der Waals sẽ lớn hơn.

Methylbenzene cũng có một lưỡng cực nhỏ vĩnh viễn, do đó sẽ có các điểm hấp dẫn lưỡng cực cũng như các lực phân tán. Các lưỡng cực là do CH3 xu hướng nhóm để đẩy các electron ra khỏi bản thân. Điều này cũng ảnh hưởng đến khả năng phản ứng của methylbenzene.

Điểm nóng chảy

Bạn có thể đoán rằng điểm nóng chảy của methylbenzene cũng sẽ cao hơn benzen, nhưng thực tế không phải vậy, nó thấp hơn nhiều! Benzen nóng chảy ở 5,5 ° C; metylbenzen ở -95 ° C.

Độ hòa tan trong nước

Các aren không hòa tan trong nước. Benzen khá lớn so với một phân tử nước. Để benzen hòa tan, nó sẽ phải phá vỡ rất nhiều liên kết hydro hiện có giữa các phân tử nước. Bạn cũng phải phá vỡ lực phân tán van der Waals khá mạnh giữa các phân tử benzen.

Các lực mới duy nhất giữa benzen và nước sẽ là các lực phân tán van der Waals. Chúng không mạnh bằng liên kết hydro (hoặc lực phân tán ban đầu trong benzen), và do đó bạn sẽ không nhận được nhiều năng lượng được giải phóng khi chúng hình thành.

Quy trình sản xuất Hidrocacbon thơm

Để tạo thành benzen ta sử dụng  các hợp chất từ xăng hoặc naphta. Phương trình phản ứng như sau

  • C6H14 -> C6H6  + 4H2

methylbenzene (toluene) được tạo ra từ heptane:

Phương trình phản ứng:

  • C7H16  -> C6H5CH3  + 4H2

Nguyên liệu

Nguyên liệu là một hỗn hợp của naphta hoặc hợp chất xăng và hydro. Hydro có mặt để giúp ngăn chặn sự hình thành carbon bằng cách phân hủy hydrocarbon ở nhiệt độ cao được sử dụng. Cacbon sẽ làm ô nhiễm chất xúc tác.

Chất xúc tác: Một chất xúc tác điển hình là hỗn hợp của bạch kim và oxit nhôm.

Nhiệt độ và áp suất: Nhiệt độ khoảng 500 °C và áp suất thay đổi ở hai bên của 20 atm.

Chuyển đổi toluen thành benzen

Toluen có giá trị thương mại thấp hơn nhiều so với benzen. Nhóm methyl có thể được loại bỏ khỏi vòng bằng một quá trình gọi là “dealkylation”.

Methylbenzene được trộn với hydro ở nhiệt độ từ 550 đến 650 °C, và áp suất từ ​​30 đến 50 atm, với hỗn hợp silicon dioxide và nhôm oxit làm chất xúc tác.

  • C6H5CH3  + 4H2 -> C6H6 + CH4

Các phản ứng quan trọng của Benzen và toluene

Các hợp chất của nhóm Hidrocacbon thơm này có thể phản ứng với nhiều hợp chất và đơn chất khác nhau gồm:

Phản ứng với Axit Nitrit (HNO3)

Benzen tác dụng với HNO3

Quá trình nitrat xảy ra khi một (hoặc nhiều) nguyên tử hydro trên vòng benzen được thay thế bằng nhóm nitro, NO2. Benzen được xử lý bằng hỗn hợp axit nitric đậm đặc và axit sunfuric đậm đặc ở nhiệt độ không quá 50 °C. Hỗn hợp được giữ ở nhiệt độ này trong khoảng nửa giờ. Nitrobenzene dầu màu vàng được hình thành.

  • C6H6 + HNO3  -> C6H5NO2 + H2O

Axit sulfuric đậm đặc đóng vai trò là chất xúc tác và do đó không được ghi vào các phương trình. Ở nhiệt độ cao, có nhiều khả năng có nhiều hơn một nhóm nitro được thay thế trên vòng. Bạn sẽ nhận được một lượng 1,3-dinitrobenzene nhất định được hình thành ngay cả ở 50 °C.

Phản ứng với hỗn hợp nitrat của axit đậm đặc như sau:

  • C6H6 + HNO3  -> C6H5NO2NO2 + H2O

Lưu ý nhóm nitri chỉ phản ứng và đi vào các vị trí 1, 3, 5 trên vòng benzen.

Toluen tác dụng với HNO3

Methylbenzene phản ứng khá nhanh hơn benzen trong quá trình nitrat hóa, phản ứng nhanh hơn khoảng 25 lần. Điều đó có nghĩa là bạn sẽ sử dụng nhiệt độ thấp hơn để ngăn chặn nhiều nhóm nitro được thay thế. Trong trường hợp này là 30 °C thay vì 50 °C. Ngoài ra, phản ứng là như nhau đều sử dụng cùng một hỗn hợp nitrat hóa của axit sunfuric và axit nitric đậm đặc.

Sản phẩm nhận được là hỗn hợp chủ yếu là hai đồng phân được hình thành: 2-nitromethylbenzene và 4-nitromethylbenzene. Chỉ có khoảng 5% sản phẩm là 3-nitromethylbenzene. Các nhóm Methyl thường đi vào vị trí 2, 4, 6 trên vòng benzen.

  • C6H6NH3 + HNO3  -> C6H5NH3NO2 + H2O

Phản ứng với nhóm halogen

Nhóm halogen là các nguyên tố phi kim và chúng tác dụng mạnh với nhiều hợp chất của hidrocacbon thơm.

Phản ứng thay thế

Benzen phản ứng với clo hoặc brom khi có mặt chất xúc tác, thay thế một trong các nguyên tử hydro trên vòng bằng một nguyên tử clo hoặc brom.

Các phản ứng xảy ra ở nhiệt độ phòng. Chất xúc tác là nhôm clorua (hoặc nhôm bromide nếu bạn đang phản ứng với benzen với brom) hoặc sắt.

Nói đúng ra, sắt không phải là chất xúc tác, vì nó bị thay đổi vĩnh viễn trong quá trình phản ứng. Nó phản ứng với một số các chlorine hay bromine để tạo thành sắt (III) clorua, FeCl3, hoặc sắt (III) bromide, febr 3.

  • 2Fe + 3Cl2  -> FeCl3
  • 2Fe + 3Br2  -> FeBr3

Những hợp chất này đóng vai trò là chất xúc tác và có tác dụng như clorua nhôm, AlCl3, hoặc nhôm bromua, AlBr3, trong các phản ứng.

Phản ứng với clo

Phản ứng giữa benzen và clo với sự có mặt của nhôm clorua hoặc sắt tạo ra chlorobenzene.

Phương trình phản ứng:

  • C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl
  • C6H5CH3 + Cl2 -> C6H5CH2Cl + HCl

Phản ứng với brom

Phản ứng giữa benzen và brom với sự có mặt của nhôm bromide hoặc sắt tạo ra bromobenzene. Sắt thường được sử dụng vì nó rẻ hơn và có sẵn hơn.

  • C6H6 + Br2 -> C6H5Br + HBr
  • C6H5CH3 + Br2 -> C6H5CH2Brl + HBr

Phản ứng cộng của Benzen

Với sự hiện diện của tia cực tím (nhưng không có chất xúc tác), benzen nóng cũng sẽ trải qua phản ứng bổ sung với clo hoặc brom. Sự định vị vòng bị phá vỡ vĩnh viễn và một nguyên tử clo hoặc brom thêm vào mỗi nguyên tử carbon.

  • C6H6 + Br2 -> C6H5Br6
  • C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl6

Phản ứng với Friedel-Crafts của benzen và methylbenzene

Acylation là gì?

Một nhóm acyl là một nhóm alkyl gắn với liên kết đôi carbon-oxy. Nếu “R” đại diện cho bất kỳ nhóm alkyl nào, thì một nhóm acyl có công thức RCO-. Acylation có nghĩa là thay thế một nhóm acyl thành một chất nào đó, trong trường hợp này, thành một vòng benzen.

Nhóm acyl được sử dụng phổ biến nhất là CH3CO-. Đây được gọi là nhóm ethanoyl, và trong trường hợp này, phản ứng đôi khi được gọi là “ethanoylation”. Trong ví dụ sau đây, chúng tôi sẽ thay thế nhóm CH3CO- vào vòng, nhưng bạn cũng có thể sử dụng tốt bất kỳ nhóm acyl nào khác.

Benzen được xử lý bằng hỗn hợp ethanoyl clorua, CH3COCl và nhôm clorua làm chất xúc tác. Hỗn hợp được làm nóng đến khoảng 60 °C trong khoảng 30 phút. Một ketone được gọi là phenylethanone (tên cũ: acetophenone) được hình thành.

Ben zen tác dụng với nhóm acyl

  • C6H6 + CH3COC  -> C6H5COCH3 + HCl
  • C6H5CH3 + CH3COC  -> C6H5CH3COCH3 + HCl

Phản ứng kìm hóa của Benzen

Kiềm hóa là gì?

Sự kiềm hóa có nghĩa là thay thế một nhóm alkyl thành một một vòng benzen. Một hydro trên vòng được thay thế bằng một nhóm như methyl hoặc ethyl.

Quá trình phản ứng

Benzen phản ứng ở nhiệt độ phòng với một chloroalkane (ví dụ, chloromethane hoặc chloroethane) với sự có mặt của nhôm clorua làm chất xúc tác. Trên trang này, chúng tôi sẽ xem xét việc thay thế một nhóm methyl, nhưng bất kỳ nhóm alkyl nào khác có thể được sử dụng theo cùng một cách.

  • C6H6 + CH3Cl ->C6H5Cl3 + HCl

Phản ứng nhiệt của Benzen

Giống như bất kỳ hydrocarbon nào khác, benzen và methylbenzene đốt cháy trong nguồn cung cấp oxy dồi dào để cung cấp carbon dioxide và nước.

  • 2C6H6 + 15O2 -> 12CO2 + 6H2O
  • C6H5CH3 + 9O2 -> 7CO2 + 4H2O

Tuy nhiên, đối với các hydrocacbon này, quá trình đốt cháy hầu như không bao giờ hoàn thành, đặc biệt nếu chúng bị cháy trong không khí. Tỷ lệ carbon cao trong các phân tử có nghĩa là bạn cần một tỷ lệ oxy rất cao so với hydrocarbon để đốt cháy hoàn toàn.

Theo nguyên tắc chung, hydro trong hydrocarbon có xu hướng lấy được oxy có sẵn trước tiên, khiến carbon tự hình thành carbon, hoặc carbon monoxide, nếu không có đủ oxy để đi vòng.

Các aren có xu hướng đốt cháy trong không khí với ngọn lửa nhiều khói đầy các hạt carbon.

Phản ứng Hydro hóa của Benzen

Hydro hóa là một phản ứng bổ sung trong đó các nguyên tử hydro được thêm vào tất cả các cách xung quanh vòng benzen. Một cycloalkane được hình thành.

  • C6H6 + 4H2 -> C6H12

Những phản ứng này phá hủy sự định vị electron trong vòng benzen ban đầu, bởi vì những electron đó đang được sử dụng để hình thành liên kết với các nguyên tử hydro mới.

Benzen phản ứng với H2SO4

Có hai cách sunfon hóa benzen gồm:

Đun nóng benzen dưới hồi lưu bằng axit sulfuric đậm đặc trong vài giờ.

Làm ấm benzen dưới hồi lưu ở 40 °C với axit sunfuric bốc khói trong 20 đến 30 phút. Axit sunfuric bốc khói, H2S2O7, có thể được coi là một giải pháp của trioxide lưu huỳnh trong axit sunfuric đậm đặc.

  • C6H6  + H2SO4 -> C6H5SO3H + H2O
  • C6H5NH3 + H2SO4 -> C6H5SO3HCH3 + H2O

Phản ứng với Anken

Phản ứng được thực hiện ở trạng thái lỏng. Ethene được truyền qua hỗn hợp lỏng gồm benzen, nhôm clorua và chất xúc tác xúc tác có thể là chloroethane hoặc hydro clorua.

  • C6H6  + C2H4 ->  C6H5CH2CH3

Với những kiến thức trên mong rằng các bạn sẽ hiểu rõ hơn về tính chất vật lý, các phản ứng của Benzen và methylbenzene.