Axit cacboxylic là một hợp chất hữu cơ quan trọng, ứng dụng nhiều trong sản xuất công nghiệp. Hãy cùng mình tìm hiểu qua về hợp chất hóa học này nha.

Axit cacboxylic là gì?

Axit cacboxylic là hợp chất hưu cơ có chứa một nhóm –COOH liên kết với gốc hiđrocacbon. Trong bài này mình sẽ chỉ xem xét các hợp chất trong đó nhóm -COOH được gắn vào nguyên tử hydro hoặc nhóm alkyl.

Công thức tổng quát: R-COO

Một số hợp chất của Axit cacboxylic như CH3COOH, CH3CH2COOH, HCOOH…

Tính chất vật lý của axit cacboxylic

Các tính chất vật lý (ví dụ, điểm sôi và độ hòa tan) của axit cacboxylic bị chi phối bởi khả năng hình thành liên kết hydro.

Độ sôi

Nhóm cacboxylic có độ sôi tương đương với nước, nhưng cũng tùy liên kết ankan có thù hình như thế nào sẽ ảnh hưởng đến độ sôi.

Ví dụ độ sôi của propan-1-ol CH3CH2CH2OH  là 97,2 °C,  axit ethanoic CH3COOH là 118 °C.

Độ hòa tan trong nước

Các axit cacboxylic có tới bốn nguyên tử carbon sẽ hòa tan với nước theo bất kỳ tỷ lệ nào. Khi bạn trộn cả hai lại với nhau, năng lượng được giải phóng khi hình thành liên kết hidro mới giống như cần thiết để phá vỡ liên kết hidro trong chất lỏng nguyên chất.

Độ hòa tan của các axit lớn hơn giảm rất nhanh theo kích thước. Điều này là do các đuôi hydrocarbon dài hơn của các phân tử có được giữa các phân tử nước và phá vỡ liên kết hydro. Trong trường hợp này, các liên kết hydro bị hỏng này chỉ được thay thế bằng lực phân tán van der Waals yếu hơn nhiều.

Tính chất hóa học của axit cacboxylic

Vì có tính chất hóa học của axit nên nhóm cacboxylic có thể phản ứng với kim loại, phi kim và các hợp chất hữu cơ khác.

Tính axit của axit cacboxylic

Axit cacboxylic tác dụng với kim loại

Các axit cacboxylic phản ứng với các kim loại đứng trước H2 để tạo ra muối và hidro.

  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + Mg→ (CH3COO)2Mg + H2

Tác dụng với bazơ

Đây là những phản ứng trung hòa đơn giản và giống như mọi phản ứng khác trong đó các ion hidro từ một axit phản ứng với các ion hidroxit.

Phương trình tổng quát: R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O

  • Phương trình phản ứng ion: H+ + OH→ H20
  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + NaOH→ CH3COONa + H2O

Axit cacboxylic tác dụng với muối

Muối tham gia phản ứng phải là muối của axit yếu hơn và sản phẩm tạo thành là muối mới và axit mới.

Phương trình phản ứng

  • 15CH3COOH + 10NaHCO3 → 10CH3COONa + 2H20 + 20CO2

Tác dụng với oxit bazơ

Vì có tính axit nên cacboxylic dễ dàng tác dụng với nhóm oxit bazơ và sản phẩm tạo thành là muối và nước.

Phương trình phản ứng minh họa:

  • BaO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Ba + H2O

Phản ứng oxi hóa của cacboxylic axit

Phản ứng đốt cháy

Nếu đốt cháy cacboxylic axit hoàn toàn thì sản phẩm thu được là khí CO2 và nước.

Phương trình minh họa:

  • CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O

Phản ứng với thuốc tím KMnO4

Chỉ các cacboxylic axit không no mới tác dụng được với thuốc tím.

Phương trình phản ứng:

  • 3CH2=CH-COOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2 + 2KOH

Các phản ứng oxi hóa khác

Tác dụng với dung dịch Brom

  • CH2=CH-COOH + Br2 → CH2Br-CHBr-COOH

Tác dụng với bạc nitrat(AgNO3)

  • HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2NH4NO3 + (NH4)2CO3 + 2Ag

Phản ứng với amoniac

Axit ethanoic phản ứng với amoniac theo cách chính xác giống như bất kỳ axit hữu cơ nào khác. Nó chuyển một ion hidro đến cặp đơn độc trên nitơ của amoniac và tạo thành ion amoni.

  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + NH3→ CH3COONH4

Phản ứng với nhóm amin

Các amin là các hợp chất trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử amoniac đã được thay thế bằng nhóm hydrocarbon như nhóm alkyl. Để đơn giản, chúng ta sẽ xem xét các hợp chất chỉ thay thế một trong số các nguyên tử hydro.

  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + CH3NH2 → CH3COO + CH3NH3

Tại sao axit cacboxylic có tính axit

Theo tính chất hóa học của axit ta biết axit là chất tạo ra các proton (ion hidro) cho những nguyên tố khác, các axit cacboxylic có tính axit do hydro trong nhóm -COOH.

Khi phản ứng với nước, một ion hydro được chuyển từ nhóm -COOH sang phân tử nước. Ví dụ, với axit ethanoic, bạn nhận được một ion ethanoate được tạo thành cùng với một ion hydroxonium, H3O+.

  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + H2O → CH3COO + H3O+
  • Hoặc bạn có thể viết lại như sau: CH3COOH → CH3COO + H+

Lưu ý đây là phản ứng 2 chiều.

Độ pH của axit cacboxylic

Độ pH phụ thuộc vào cả nồng độ của axit và mức độ dễ dàng mất các ion hydro từ nhóm -COOH. Axit ethanoic là điển hình của các axit trong đó nhóm -COOH được gắn vào một nhóm alkyl đơn giản.

Các giải pháp phòng thí nghiệm điển hình có độ pH trong khoảng 2 – 3, tùy thuộc vào nồng độ của chúng.

Ứng dụng của axit cacboxylic

  • Axit béo cần thiết cho cơ thể người được tạo thành từ axit cacboxylic. Ví dụ như axit béo omega-6 và omega-3.
  • Các axit béo cao hơn cũng được sử dụng trong sản xuất xà phòng.
  • Việc sản xuất nước giải khát và nhiều sản phẩm thực phẩm khác liên quan đến việc sử dụng nhiều axit cacboxylic.
  • Sản xuất cao su liên quan đến việc sử dụng axit axetic làm chất đông tụ.
  • Axit hexanđioic được sử dụng trong sản xuất nylon-6,6.
  • Được ứng dụng trong ngành cao su, dệt và da.
  • Việc sản xuất nhiều polyme liên quan đến việc sử dụng các hợp chất có chứa nhóm chức cacboxyl.

Điều chế axit cacboxylic

Ta có thể tạo ra axit cacboxylic trong phòng thí nghiệm bằng cách oxy hóa các rượu nguyên chất hoặc aldehyd và bằng cách thủy phân nitriles.

Tạo axit cacboxylic bằng cách oxy hóa rượu nguyên chất

Rượu nguyên chất và aldehyd thường bị oxy hóa thành axit cacboxylic sử dụng dung dịch kali dicromat (VI) với sự có mặt của axit sunfuric loãng. Trong quá trình phản ứng, dung dịch kali dicromat (VI) chuyển từ màu cam sang màu xanh lá cây.

Kali dichromate (VI) cũng có thể được thay thế bằng natri dichromate (VI). Bởi vì điều quan trọng là ion dichromate (VI), tất cả các phương trình và thay đổi màu sắc sẽ giống hệt nhau.

Các rượu sinh được oxy hóa thành axit cacboxylic trong hai giai đoạn. Đầu tiên là aldehyd và sau đó đến axit.

  • Phươn trình tổng quát: RCH2OH  + 2[O] → RCOOH + H2O

Trong đó: [O] là tác nhân oxi hóa và R là một nguyên tử hydro hoặc một nhóm hydrocarbon như nhóm alkyl.

Ví dụ: Nếu bạn chuyển đổi ethanol thành axit ethanoic, thì phương trình phản ứng là:

  • CH3CH2OH + 2[O] → CH3COOH + H2O
  • Phương trình phản ứng tổng quát: 3RCH2OH + 2Cr2O72- + 16H+ → 3RCOOH + 4Cr+3 + 11H2O

Điều chế axit cacboxylic bằng cách thủy phân nitriles

Nitriles là gì?

Nitriles là các hợp chất có chứa -CN gắn với một nhóm hydrocarbon.

Một số ví dụ phổ biến bao gồm: CH3-CN, CH3-CH2-CN…

Nitriles được hình thành trong phản ứng giữa halogenoalkanes (haloalkanes hoặc alkyl halogenua) và các ion xyanua

  • CH3CH2Br + CN  → CH3CH2CN + Br

Thủy phân axit

Nitrile được đun nóng dưới hồi lưu với một axit loãng như axit clohydric loãng. Một axit cacboxylic được hình thành. Ví dụ, bắt đầu từ ethanenitrile, bạn sẽ nhận được axit ethanoic. Axit ethanoic có thể được chưng cất khỏi hỗn hợp.

CH3CN + H2O + H+ →  CH3COOH + NH4+

Thủy phân kiềm

Nitrile được đun nóng dưới hồi lưu với một chất kiềm như dung dịch natri hydroxit.

  • CH3CN + H2O + OH →  CH3COOH + NH3
  • CH3COOH + H+  → CH3COOH