Axit cacboxylic là một hợp chất hữu cơ quan trọng, ứng dụng nhiều trong sản xuất công nghiệp. Hãy cùng mình tìm hiểu qua về hợp chất hóa học này nha.

Axit cacboxylic là gì?

Axit cacboxylic chứa một nhóm –COOH. Trong bài này mình sẽ chỉ xem xét các hợp chất trong đó nhóm -COOH được gắn vào nguyên tử hydro hoặc nhóm alkyl.

Một số hợp chất của Axit cacboxylic như CH3COOH, CH3CH2COOH, HCOOH…

Tính chất vật lý của axit cacboxylic

Các tính chất vật lý (ví dụ, điểm sôi và độ hòa tan) của axit cacboxylic bị chi phối bởi khả năng hình thành liên kết hydro.

Độ sôi

Nhóm cacboxylic có độ sôi tương đương với nước, nhưng cũng tùy liên kết ankan có thù hình như thế nào sẽ ảnh hưởng đến độ sôi.

Ví dụ độ sôi của propan-1-ol CH3CH2CH2OH  là 97,2 °C,  axit ethanoic CH3COOH là 118 °C.

Độ hòa tan trong nước

Các axit cacboxylic có tới bốn nguyên tử carbon sẽ hòa tan với nước theo bất kỳ tỷ lệ nào. Khi bạn trộn cả hai lại với nhau, năng lượng được giải phóng khi hình thành liên kết hidro mới giống như cần thiết để phá vỡ liên kết hidro trong chất lỏng nguyên chất.

Độ hòa tan của các axit lớn hơn giảm rất nhanh theo kích thước. Điều này là do các đuôi hydrocarbon dài hơn của các phân tử có được giữa các phân tử nước và phá vỡ liên kết hydro. Trong trường hợp này, các liên kết hydro bị hỏng này chỉ được thay thế bằng lực phân tán van der Waals yếu hơn nhiều.

Tại sao Axit cacboxylic có tính axit

Theo tính chất hóa học của axit ta biết axit là chất tạo ra các proton (ion hidro) cho những nguyên tố khác, các axit cacboxylic có tính axit do hydro trong nhóm -COOH.

Khi phản ứng với nước, một ion hydro được chuyển từ nhóm -COOH sang phân tử nước. Ví dụ, với axit ethanoic, bạn nhận được một ion ethanoate được tạo thành cùng với một ion hydroxonium, H3O+.

  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + H2O → CH3COO + H3O+
  • Hoặc bạn có thể viết lại như sau: CH3COOH → CH3COO + H+

Lưu ý đây là phản ứng 2 chiều.

Độ pH của dung dịch axit cacboxylic

Độ pH phụ thuộc vào cả nồng độ của axit và mức độ dễ dàng mất các ion hydro từ nhóm -COOH. Axit ethanoic là điển hình của các axit trong đó nhóm -COOH được gắn vào một nhóm alkyl đơn giản.

Các giải pháp phòng thí nghiệm điển hình có độ pH trong khoảng 2 – 3, tùy thuộc vào nồng độ của chúng.

Phản ứng hóa học của axit cacboxylic

Vì có tính chất hóa học của axit nên nhóm cacboxylic có thể phản ứng với kim loại, phi kim và các hợp chất hữu cơ khác.

Phản ứng với kim loại

Các axit cacboxylic phản ứng với các kim loại để tạo ra muối và hidro.

  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + Mg→ (CH3COO)2Mg + H2

Với hidroxit kim loại

Đây là những phản ứng trung hòa đơn giản và giống như mọi phản ứng khác trong đó các ion hidro từ một axit phản ứng với các ion hidroxit.

  • Phương trình phản ứng ion: H+ + OH→ H20
  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + NaOH→ CH3COONa + H2O

Phản ứng với cacbonat và hydrogencarbonat

Trong cả hai trường hợp này, một loại muối được hình thành cùng với carbon dioxide và nước. Cả hai đều được biểu diễn dễ dàng nhất bởi các phương trình ion.

  • PTPƯ ion với cacbonat: 2H+ + CO32- → H2O + CO2
  • PTPƯ ion với hydrogencarbonat: H+ + HCO3 → H2O + CO2

Nếu bạn đổ một ít axit ethanoic loãng lên một số tinh thể natri cacbonat hoặc natri hydrogencarbonate trắng, sẽ có hiện tượng sủi bột ngay lập tức khi carbon dioxide được tạo ra. Sản phẩm là dung dịch natri ethanoate không màu.

  • PTPƯ với cacbonat: 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2
  • PTPƯ với cacbonat: CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2

Phản ứng với amoniac

Axit ethanoic phản ứng với amoniac theo cách chính xác giống như bất kỳ axit nào khác. Nó chuyển một ion hidro đến cặp đơn độc trên nitơ của amoniac và tạo thành ion amoni.

  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + NH3→ CH3COONH4

Phản ứng với nhóm amin

Các amin là các hợp chất trong đó một hoặc nhiều nguyên tử hydro trong phân tử amoniac đã được thay thế bằng nhóm hydrocarbon như nhóm alkyl. Để đơn giản, chúng ta sẽ xem xét các hợp chất chỉ thay thế một trong số các nguyên tử hydro.

  • Phương trình phản ứng: CH3COOH + CH3NH2 → CH3COO + CH3NH3

Điều chế axit cacboxylic

Ta có thể tạo ra axit cacboxylic trong phòng thí nghiệm bằng cách oxy hóa các rượu nguyên chất hoặc aldehyd và bằng cách thủy phân nitriles.

Tạo axit cacboxylic bằng cách oxy hóa rượu nguyên chất

Rượu nguyên chất và aldehyd thường bị oxy hóa thành axit cacboxylic sử dụng dung dịch kali dicromat (VI) với sự có mặt của axit sunfuric loãng. Trong quá trình phản ứng, dung dịch kali dicromat (VI) chuyển từ màu cam sang màu xanh lá cây.

Kali dichromate (VI) cũng có thể được thay thế bằng natri dichromate (VI). Bởi vì điều quan trọng là ion dichromate (VI), tất cả các phương trình và thay đổi màu sắc sẽ giống hệt nhau.

Các rượu sinh được oxy hóa thành axit cacboxylic trong hai giai đoạn. Đầu tiên là aldehyd và sau đó đến axit.

  • Phươn trình tổng quát: RCH2OH  + 2[O] → RCOOH + H2O

Trong đó: [O] là tác nhân oxi hóa và R là một nguyên tử hydro hoặc một nhóm hydrocarbon như nhóm alkyl.

Ví dụ: Nếu bạn chuyển đổi ethanol thành axit ethanoic, thì phương trình phản ứng là:

  • CH3CH2OH + 2[O] → CH3COOH + H2O
  • Phương trình phản ứng tổng quát: 3RCH2OH + 2Cr2O72- + 16H+ → 3RCOOH + 4Cr+3 + 11H2O

Tạo axit cacboxylic bằng cách thủy phân nitriles

Nitriles là gì?

Nitriles là các hợp chất có chứa -CN gắn với một nhóm hydrocarbon.

Một số ví dụ phổ biến bao gồm: CH3-CN, CH3-CH2-CN…

Nitriles được hình thành trong phản ứng giữa halogenoalkanes (haloalkanes hoặc alkyl halogenua) và các ion xyanua

  • CH3CH2Br + CN  → CH3CH2CN + Br

Thủy phân axit

Nitrile được đun nóng dưới hồi lưu với một axit loãng như axit clohydric loãng. Một axit cacboxylic được hình thành. Ví dụ, bắt đầu từ ethanenitrile, bạn sẽ nhận được axit ethanoic. Axit ethanoic có thể được chưng cất khỏi hỗn hợp.

CH3CN + H2O + H+ →  CH3COOH + NH4+

Thủy phân kiềm

Nitrile được đun nóng dưới hồi lưu với một chất kiềm như dung dịch natri hydroxit.

  • CH3CN + H2O + OH →  CH3COOH + NH3
  • CH3COOH + H+  → CH3COOH